Святий Миколай був багатою людиною і дбав про бідних людей тих часів. Найбільш імовірно, що традиція дарувати подарунки пішла від відомого випадку, коли один збіднілий чоловік не міг забезпечити своїх трьох доньок приданим. За тамтешніми звичаями, вони не змогли б вийти заміж, і, якщо б їм не вдалося знайти роботу, то довелося б стати повіями. Миколай, у той час ще не єпископ, дізнавшись про це, вирішує скористатись батьківським спадком щоб зарадити біді. Протягом трьох ночей він пробирався до убогої хатини та щоразу закидав крізь вікно у кімнату, де ночували сестри, шмат золота — на придане для кожної з дочок. Крім того, святий Миколай бажав, щоб ті три дочки не знали хто їм закидав це золото.
Ймовірно, ця традиція пішла з середньовічної Німеччини, де напередодні свята батьки презентували дітям новий зимовий одяг. З часом це почали робити таємно, вночі, щоб діти вірили в чудеса святого. Згодом почали також даруватиласощі: горіхи, сухофрукти та особливі солодкі хлібці з сушеними грушами; шкільне приладдя, іграшки, які клали в нові чи начищені та відремонтовані старі черевики, які ставили поблизу камінів, чи у панчохи, які вішали на каміни. Діти вірили, що святий саме через камін закидає в дім подарунки. Неслухняних дітям клали в'язку різок. Вважалося, що імена тих хто гідний чи не гідний подарунка записувалися в Золотій книзі, якою володів святий Миколай. Діти також часто вірили, що Миколай приходить з осликом, який допомагає йому. Тому вони клали поруч зі своїм взуттям моркву для нього. Вважалося, що віслюк веде свій рід від осла, на якому Ісус Христос святково в'їжджав у Єрусалим напередодніРозп'яття.
В деяких країнах Миколай має також інших супутників. У Австрії напередодні свята містами бігає чортівня, яку згодом розганяє святий Миколай, вирушаючи роздавати подарунки. В Чехії вірять, що святого супроводжують чорт і ангел: кожен з них має книгу, де занотовуються добрі і погані справи дитини, на основі яких святий вирішує, чи гідний малюк подарунків. В Голландії діти вірили, що святитель щороку приїжджає в Роттердам на кораблі з Іспанії, яка уособлювала «теплі країни». Миколай в'їжджав у місто на коні у супроводі «Чорних Пітів» — помічників-негренят, — у червоному облачанні католицького єпископа й з єпископською палицею, і, їздячи країною, дарував подарунки. Сьогодні на основі цієї легенди щороку відбувається театралізоване дійство.
З часом діти почали писати листи святому, в яких перелічували добрі справи, просили пробачення за погані і писали, який саме подарунок хочуть отримати.
З Німеччини звичай розповсюдився на сусідні країни — Австрію, Нідерланди,Чехію, Словаччину, Польщу, звідки він, ймовірно, перейшов на українські землі. Це підтверджується тим, що в Україні звичай класти дітям подарунки під подушку зберігся передовсім на Правобережній Україні, яка свого часу перебувала підРіччю Посполитою.
В Західній Європі, в часі Реформації, коли засуджувалося шанування святих, в протестантських країнах святий Миколай був замінений новонародженим Ісусом, відповідно, подарунки, саме від його імені, стали даруватися на Різдво Христове. З приходом Контрреформації, традиція дарувати подарунки від імені Миколая відродилася, однак, була вже міцно прив'язана до Різдва. Згодом, образ святого Миколая перестав асоціюватися напряму зі святим, перетворившись в міфічний та комерціалізований образ Санта Клауса.
В Україні подібна практика не прижилася через те, що вона в той час належала Польщі та Росії, традиційнокатолицькій та православній державах, де ні про яку Реформацію не було й мови.
З приходом на більшу частину українських земель радянської влади, святий Миколай, як і всі інші релігійні символи, був витіснений. Згідно з постановою ЦК КПРС від 1937 року на заміну йому прийшов Дід Мороз, який дарує подарунки на Новий Рік. На Західній Україні, натомість, традиція збереглася, адже ці землі належали СРСР значно менший проміжок часу, за який встигла відбутися лише одна зміна поколінь, чого недостатньо для переривання традиції. | 